Cuba thuộc địa là mục tiêu thường xuyên của cướp biển, hải tặc và tàu lùng Pháp đang tìm kiếm sự giàu có ở Tân Thế giới của Tây Ban Nha. Để đối phó với các cuộc đột kích lặp đi lặp lại, hệ thống phòng thủ đã được củng cố trên khắp hòn đảo trong thế kỷ XVI. Ở La Habana, pháo đài của Castillo de los Tres Reyes Magos del Morro được xây dựng để ngăn chặn những kẻ xâm lược tiềm tàng, trong đó có chỉ huy tàu lùng người Anh Francis Drake, người đã dong buồm quanh cảng La Habana nhưng đã không đổ bộ lên đảo.[33] Sự bất lực của La Habana để chống lại những kẻ xâm lược đã bị phơi bày rõ ràng vào năm 1628, khi một hạm đội Hà Lan do Piet Heyn chỉ huy cướp bóc các tàu Tây Ban Nha trong bến cảng của thành phố.[34] Năm 1662, cướp biển người Anh Christopher Myngs đã đánh chiếm và chiếm đóng Santiago de Cuba một thời gian ngắn ở phía đông của hòn đảo, trong nỗ lực mở cửa nền thương mại được bảo hộ của Cuba với Jamaica.[34]

Gần một thế kỷ sau, Hải quân Hoàng gia Anh tiến hành một cuộc xâm lược khác và chiếm vịnh Guantánamo vào năm 1741 trong Chiến tranh Jenkins's Ear với Tây Ban Nha. Edward Vernon - một đô đốc người Anh đã nghĩ ra kế hoạch để 4.000 quân đang chiếm đóng của mình đầu hàng do bị tấn công bởi quân đội Tây Ban Nha và nghiêm trọng hơn là do một trận dịch, buộc ông phải rút hạm đội của mình về Jamaica thuộc Anh.[35] Trong chiến tranh Kế vị Áo, người Anh đã tiến hành các cuộc tấn công không thành công vào Santiago de Cuba năm 1741 và một lần nữa vào năm 1748, ngoài ra còn có một cuộc giao tranh giữa hải quân Anh và Tây Ban Nha gần La Habana năm 1748.[35]

Chiến tranh bảy năm nổ ra vào năm 1754 trên khắp ba lục địa cuối cùng đã đến vùng Caribe thuộc Tây Ban Nha. Liên minh của Tây Ban Nha với Pháp khiến họ xung đột trực tiếp với người Anh và vào năm 1762, một cuộc viễn chinh của Anh gồm 5 tàu chiến và 4.000 quân lên đường từ Portsmouth để chiếm Cuba. Người Anh đến vào ngày 6 tháng 6 và đến tháng 8 thì La Habana bị vây hãm.[36] Khi La Habana đầu hàng, đô đốc hạm đội Anh là George Keppel, Bá tước Albemarle đệ tam tiến vào thành phố với tư cách là thống đốc thuộc địa mới và nắm quyền kiểm soát toàn bộ phần phía tây hòn đảo. Sự xuất hiện của người Anh ngay lập tức mở ra giao thương với Bắc Mỹ và thuộc địa Caribe của Anh, gây ra sự biến đổi nhanh chóng của xã hội Cuba.[36]

Mặc dù La Habana vốn đã là thành phố lớn thứ ba ở châu Mỹ, bước vào kỷ nguyên phát triển bền vững và quan hệ chặt chẽ với Bắc Mỹ trong thời kỳ này nhưng sự chiếm đóng của Anh chỉ tồn tại trong thời gian ngắn. Áp lực từ các thương gia buôn đường ở Luân Đôn vì lo ngại giá đường giảm đã buộc một loạt các cuộc đàm phán với người Tây Ban Nha về các lãnh thổ thuộc địa. Chưa đầy một năm sau khi La Habana bị chiếm, Hòa ước Paris được ký kết bởi ba cường quốc tham chiến đã kết thúc Chiến tranh Bảy năm. Hiệp ước trao cho Anh Florida để đổi lấy Cuba theo đề xuất của Pháp với Tây Ban Nha, người Pháp khuyên rằng việc từ chối đề nghị có thể dẫn đến việc Tây Ban Nha mất Mexico và phần lớn lục địa Nam Mỹ vào tay Anh.[36] Năm 1781, tướng Bernardo de Gálvez, thống đốc Tây Ban Nha của Louisiana, tái chiếm lại Florida cho Tây Ban Nha cùng với quân đội người Mexico, Puerto Rico, Dominica và Cuba.[37]